七月，瓦崗軍與宇文化及于黎陽大戰，激戰從清晨一直持續到黃昏，混戰中李密被流矢射中墜馬昏厥，部下皆逃散而去，偷雞不著蝕把米說的就是李密。他也不想想便宜是好占的宇文化及能是好對付的主兒好在他命大，幸得秦叔寶拼死捍衛才得以脫險。不僅如此，救出李密后的秦叔寶收攏潰軍與宇文化及大軍再戰，最終將其擊退。
沈悠的吐槽聽是都聽見了，但于楊堅來說，他的關注點必須得是宇文化及殺楊廣這一事宇文化及，他好大的膽子
這時候獨孤皇后突然問，“晉王謀反，宇文家可曾參與其中”這一問，楊堅突然警惕而起，脫口道“不好”好不好的，事至于此，他莫不是以為還能怎么著
擊退宇文士及，瓦崗軍也是元氣大傷，李密以為這都是因為他的功勞呢，自此變得驕傲自負，不用說，驕兵必敗，更何況這么一個糊涂玩意，李密的結果昭然若揭。王世充可比他聰明得多，眼看他這會兒沒有要打仗的樣兒，立刻兵出襲擊，于邙山腳下大破李密。李密一敗，立刻倉皇逃往長安投奔唐高祖，可憐我們秦叔寶就這么被他所棄，無奈被俘，不得不投了王世充，被封為龍驤將軍。
半年的時間不到，唐武德二年二月，秦叔寶因不恥于王世充奸詐的為人，與程咬金等人乘唐鄭
兩軍于九曲對陣時投奔李唐。臨去前，秦叔寶等人和王世充相隔百許步，秦叔寶下馬拜道“蒙閣下
看重禮遇，不以仰事，請從此辭”。王世充雖有不甘，卻不敢威逼強迫。只能看著秦叔寶等人奔于李唐。得此良將，唐高祖把人弄到李世民的秦王府上。這前期，唐高祖想要李世民打下天下，是一股腦的把會打仗的人都給塞給李世民，也對，他又不會打仗，不給李世民，他能用
李淵感受得到沈悠那嫌棄，怎么感覺他怎么做都是錯
不，是沒本事又挑事怎么都是錯。
咱們二鳳是什么人那不是最喜歡良將賢才的嗎得秦叔寶自然得禮遇有加，授他馬軍總管的職位，讓秦叔寶和自己一同鎮守長春宮。同年十一月，宋金剛先后攻陷晉州、澮州，河東告急，李世民調關中兵馬率秦叔寶等前往征討。唐軍經龍門踏堅冰渡過黃河，于柏壁扎營和宋金剛對峙。
十二月，永安王李孝基于夏縣戰敗，一干唐將皆被宋軍大將尉遲敬德所俘，尉遲敬德得勝歸澮州途中，李世民派秦叔寶、殷開山于美良川將其擊破，斬首兩千余級。這算是秦叔寶自歸唐以來的首戰，能打得那么漂亮，總算也是能讓秦叔寶在唐軍中站穩腳跟。
秦叔寶表示沒錯的，他算是在這一戰中找到了底氣，否則看著李世民身邊的能臣干將如此之多，而他竟然不曾建下寸功，這說話都硬不起氣。終于，他可以挺直腰板了呢